ガイアメモリがどうして生まれたのか。
Wの戦いがどうして始まったのか。
ときめからの問いに答えるため、翔太郎は静かに語り始める。
彼が憧れ、“おやっさん”と慕った師匠・鳴海荘吉との出会いと別れについて…
風の街・風都でガイアメモリの力を使う怪人・ドーパントが暗躍し始めた頃。
若き翔太郎は荘吉の探偵助手となり、半熟と呼ばれながらもその背中を追っていた。
探偵稼業の傍らでスカルとして秘密裏に活動する荘吉に、何も知らない翔太郎は焦燥感を募らせる。
そんな中、鳴海探偵事務所に一本の電話が… それは翔太郎たちを運命の夜へと誘う、地獄からの依頼だった!!
謎の依頼人からもたらされた“切り札”を届けるべく、荘吉の行方を追った翔太郎が見たものとは？
翔太郎＆フィリップ。
二人で一人の探偵で、仮面ライダーWの始まりの夜。
その物語の全貌が、いよいよ明かされるーー
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